Artemisinina

Name: Artemisinina
SKU: 0

CAS No.: 63968-64-9
Formula molecolare: C15H22O5
Peso molecolare: 282.33

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descrizione del prodotto

L'artemisinina è un agente antimalarico con attività antitumorale. È un endoperossido reattivo all'ossido di ferro(II) che genera specie reattive dell'ossigeno (ROS) in seguito alla scissione del suo ponte endoperossidico. Riduce la crescita di vari ceppi di P. falciparum in vitro (IC50s = 3.98-20.36 nM) e riduce la parassitemia nei topi infettati con P. falciparum con un valore di dose curativa (CD50) di 140 mg/kg. Riduce anche l'infezione da P. berghei nei topi (ED50 = 5.6 mg/kg al giorno).

Proprietà chimiche

Proprietà	Valore
Punto di fusione	156-157 °C (lit.)
Alfa	76 ° (c=0,5,MeOH)
Punto di ebollizione	344,94°C (stima approssimativa)
Densità	1,0984 (stima approssimativa)
Indice di rifrazione	75 ° (C=0,5, MeOH)
Temperatura di conservazione	-20°C
Solubilità	Solubile fino a 100mM in DMSO e fino a 75mM in etanolo
Forma	Solido cristallino bianco o bianco sporco.
Colore	Aghi
Rotazione ottica	[α]20/D +76°, c = 0,5 in metanolo
Merck	14,817
Stabilità	Stabile. Combustibile. Incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi, cloruri acidi, anidridi acide. Può assorbire e reagire con l'anidride carbonica presente nell'aria.
InChI	InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey	BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES	O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP	2.900

Informazioni sulla sicurezza

Proprietà	Proprietà
Dichiarazioni di sicurezza	22-24/25
WGK Germania	2
RTECS	KD4170000
Codice HS	29322985
Tossicità	LD50 nei topi (mg/kg): 5105 per via orale; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); LD50 in topi, ratti (mg/kg): 4228, 5576 per via orale; 3840, 2571 i.m. (China Cooperative Research Group on Qinghaosu)

Utilizzo del prodotto

L'artemisinina, un lattone sesquiterpenico estratto dalla pianta di assenzio dolce (Artemisia annua), è riconosciuta a livello globale come il trattamento più efficace per la malaria. La sua applicazione principale è nell'industria farmaceutica, dove funge da ingrediente attivo principale nelle Terapie Combinate a base di Artemisinina (ACTs), il gold standard dell'Organizzazione Mondiale della Sanità per il trattamento della malaria multiresistente ai farmaci. Oltre al suo ruolo antimalarico, è sempre più utilizzata nella ricerca biomedica per le sue promettenti attività antitumorali, in particolare per la sua capacità di indurre l'apoptosi in varie linee cellulari tumorali. Nel settore nutraceutico, l'artemisinina è presente in integratori alimentari specializzati volti a supportare la funzione immunitaria e ad affrontare gli squilibri parassitari. Inoltre, agisce come un precursore chimico fondamentale per la semisintesi di potenti derivati come artemetere e artesunato, che offrono una migliore solubilità e biodisponibilità per l'uso clinico.

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